"Twenty" berkisah tentang kehidupan cinta dan persahabatan tiga pria berusia 20 tahunan. Mereka bersahabat semenjak SMA serta memiliki profesi dan karakter yang berbeda-beda. Chi Ho (Kim Woo Bin) memiliki karakter sebagai ahli negoisasi dan dia akan melakukan apapun demi mewujudkan keinginannya.

Dong Woo (Junho) akan selalu membagi penderitaannya kepada orang lain. sedangkan Gyung Jae (Kang Ha Neul), memiliki daya imajinasi yang tinggi dan terkadang membuatnya tidak menyadari kenyataan yang ada.