"My Stupid Boss" merupakan film yang diadaptasi dari Novel yang berjudul sama karya Chaos@work, yang akan menceritakan tentang hubungan kerja antara Boss yang absurd dengan karyawannya. “Bossman” (Reza Rahadian) adalah orang Indonesia yang memiliki perusahaan di Kuala Lumpur. Perusahaannya itu tidak memiliki sistim dan aturan yang jelas. Dan biang kerok dari semua kekacauan itu justru Bossman sendiri. Tapi Bossman memiliki semboyan “Bossman Always Right!”. Dan jika sudah ada maunya harus terwujud. Prinsipnya “Imposible We Do Miracle We Try”. Diana (Bunga Citra Lestari) terpaksa terikat dalam hubungan kerja yang kacau setiap saat.