Terpaksa meninggalkan tanah kelahirannya, Red Bovie (Robert Duvall) yang belum merasa puas di usia tuanya, mengendarai Cadillac melalui perjalanan panjang menuju Meksiko, sementara cucunya Gally (Jeremy Irvine) Red yang baru saja bertemu, melakukan petualangan dengan kelakuannya yang kurang ajar bersama kakeknya untuk mempelajari lebih banyak tentang dia. Kakek dan cucu memulai perjalanan melalui mimpi masing-masing dengan berhenti hiruk pikuk di kota Meksiko dimana mereka bertemu Patty (Angie Cepeda), yang melihat di dalamnya harapan untuk kehidupan yang lebih baik.