"Top Five"? akan mengisahkan Andre Allen (Chris Rock), dia seorang komedian yang ingin berubah menjadi seorang aktor yang serius. Dia memiliki harapan bisa memiliki jutaan penggemar dengan dirinya yang kini lebih serius. Disisi lain dia memiliki hubungan dengan Erica Long (Gabrielle Union), dia adalah seorang aktris pada sebuah acara realiti.

Andre dan Erica akan menikah dan penikahan mereka akan di siarkan dalam acara televisi. Dalam persiapannya untuk menikah, Andre menerima tawaran untuk di wawancarai seorang jurnalis bernama Chelsea Brown (Rosario Dawson). Bagi Andre, Chelsea sangat berbeda dengan Erica yang melakukan segalanya harus di depan sorot kamera. Chelsea adalah seorang wanita yang masih muda, pintar dan cantik.