"All Roads Lead to Rome" akan mengisahkan Maggie (Sarah Jessica Parker), seorang ibu tunggal dan guru penulis di salah satu kampus di kota New York. Dia sedang berusaha memperbaiki hubungan dengan anaknya yang masih remaja bernama Summer (Rosie Day). Maggie memutuskan untuk melakukan liburan bersama anaknya ke sebuah pedesaan di Tuscan. Setibanya disana Maggie justru bertemu mantan pacarnya, Luca (Raoul Bova), yang masih melajang dan tinggal bersama ibunya yang sudah berusia delapan puluh tahun, Carmen (Claudia Cardinale).

Summer yang sangat merindukan pacarnya di New York berencana untuk kabur dengan mendapatkan bantuan dari Carmen. Mereka berdua membawa mobil Luca dan melakukan perjalanan bersama. Sedangkan Maggie dan Luca ikut menyusul namun setelah menghabiskan waktu bersama mereka mulai jatuh cinta lagi.